，许诺给他美浓半国，被半兵卫拒绝。后来竹中半兵卫将稻叶山城交还给斋藤龙兴，声明自己是为了进谏龙兴振作而进行这次的行动，随后便远逸隐居近江伊吹山，一度受到近江小谷城主浅井长政的聘用，获得东浅井郡草野三千贯的封地。

    这场大风波引起了信长的部将木下藤吉郎对这个拿下了稻叶山城却又放弃稻叶山城的人有兴趣，面对秀吉的三顾之礼，半兵卫深感其诚於是再度出山出仕织田信长。在半兵卫和秀吉的谋\略下，安藤守就等美浓三人众先后投入织田家，织田信长得到控制西美浓的三人众再加上织田家攻下的东美浓，使稻叶山城完全陷入织田势包围，斋藤龙兴终究不敌，稻叶山城陷落，织田家完全平定美浓一国。

    元龟元年，织田信长出兵越前讨伐朝仓氏，当时织田军压倒性地推延战直逼一乘谷城，也因此后方兵站部队连结不上而令织田军出现兵粮不足的问题，竹中半兵卫因而被信长派往后方进行调度工作适时地指挥兵站部队将兵粮送至前。

    不料背后坐拥北近江的浅井长政却念著多年与朝仓家的同盟宣告与织田家解除盟约并且出兵与朝仓氏夹击织田信长，令信长仓皇地逃回了京都，是役中也传下令后人津津乐道的金崎撤退，担任殿军之职的羽柴秀吉、德川家康也因此大出风头，经考据后也证实明智光秀当时其实同样担当殿军，指挥著兵粮部队的竹中半兵卫虽然支援羽柴秀吉并为其献计，但半兵卫实际上仍是属於信长的直属部队独立而行。据「丰镜」记载竹中半兵卫曾于战中使用补给部队运送的洋枪利用三段击打退浅\井长政，但是此事在武功夜话、信长公记中皆无记录，而丰镜一书又是半兵卫之子竹中重门所撰，因此真实性颇难考证。

    事后，震怒的信长同年六月与德川家康联手燃起复仇之火攻略近江，竹中半兵卫成功拿下近江、美浓之间国境上浅井长政筑於松尾山足以用来监视织田军调度的长亭轩山城，兵不血刃地说降了城主口三郎兵卫，让织田军得以轻易进军北近江，因而获得信长赐与的黄金五十枚、甲胄、马鞍及太刀。之后在姊川会战的战斗里半兵卫领兵攻下长比砦，半兵卫之弟久作也担任信长的近习在浅\井军先锋矶野员昌攻至信长本阵时奋战立功。

    在秀吉拿下浅井家的横山城后，竹中半兵卫受信长之命以与力的身份进入横山城协助羽柴秀吉守城进行长期战，同时也作为信长的直臣负起军监之职监督独军在外的羽柴秀吉，於阵中留有智将之名。於元龟二年与羽柴秀吉之弟秀长策反浅\井家臣宫部继润，翌年秀吉往岐阜城时遭到浅井久政一千大军攻击时以两百人坚守数日，随后和率援军回城的羽柴秀吉里外夹攻将浅\井久政击退，也利用曾经出仕浅井家的人脉关系协助秀吉屡次策反浅\井家武将。当时秀吉之弟秀长、旧友蜂须贺正胜两人见到半兵卫时均执师礼，尤其是秀长，秀长原本只是农民之子，在开始担任秀吉的副手后，秀吉拜托军师竹中半兵卫负责秀长的教育工作以让他尽快熟悉武士生涯，半兵卫在保卫墨俣城寨的实战中间，著手教秀长领兵打仗的本领：诸如进退取舍，观察敌情，发号施令，照顾士卒，施展谋略等等一一加以指点。

    后来在半兵卫病入膏肓时硬支撑起身子，对秀长说:「要注意保全自己，兵法的最终目的在这里。」后来当秀长领兵和九州犟豪岛津家力战时稳扎稳打、一丝不苟，令善於趁隙攻击，诱敌包抄的九州隼人遇到了一面铜墙铁壁。

    天正元年，在武田信玄死后织田家解除了东面的警戒，足可放手一搏。织田信长便向浅井家本据小谷城发动总攻，是役之中在半兵卫的献策下令秀吉得以和丹羽长秀一同担任营救信长之妹、浅\井长政之妻阿市的任务。小谷落城后，羽柴秀吉因长年积功得拜领浅井旧地北近江三郡十二万石，而半兵卫也在此时正式转为秀吉的寄骑，领有一千五十三

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